Schilderij "Monica half ontkleed" (1990)

Wesselmanns onderwerpen richten zich op een centraal gebied van de moderne samenleving: de wereld van seks en de cultus van het sterrendom, die op gedurfde wijze wordt getoond door middel van reclame en visuele media. In zijn werken worden de methoden van reclame en geïllustreerde tijdschriften zowel creatief gebruikt als onder de aandacht gebracht.

Hij werd beroemd in 1961 met zijn vrouwelijk naakt "Great American Nude", waarvan de titel de algemene term werd voor een serie die afschuw veroorzaakte onder kunstcritici en -kenners. In tegenstelling tot andere kunstenaars in zijn genre, die op een ironische en kritische manier omgaan met consumptiegoederen, geeft Wesselmann de voorkeur aan een esthetische kijk. Hij ensceneert zijn vrouwelijke naaktmodellen in verfijnde interieurs, voor bijeengeraapte gordijnen en uitpuilende fruitschalen. Wesselmanns opvallend erotische motieven worden nog provocerender door de vaak gezichtsloze modellen, waarvan de geslachtskenmerken worden benadrukt door bijvoorbeeld bikinistrepen.

Terwijl zijn eerste naakten werden gemodelleerd naar zijn latere vrouw Claire, richtte hij zich vanaf het begin van de jaren 1980 op Monica Serra, die hij had ontmoet bij de opening van een van zijn tentoonstellingen en die ook zijn assistente werd. Wesselmanns werken uit deze periode staan in de traditie van de klassieke naaktschilderkunst van Titiaan en Manet tot Matisse en Picasso, die hij in sommige van zijn werken citeert.

Vandaag de dag kan Tom Wesselmann worden gerekend tot de klassiekers van de moderne kunst, wiens onafhankelijke stijl wordt gekenmerkt door de esthetiek van het abstract expressionisme binnen het motiefkader van een opvallend popthema.