Photo "Claire Sitting Robe Half-Off (Vivienne)" (1993)

La thématique de Wesselmann vise un domaine central de la société moderne: le monde du culte du sexe et de la célébrité, affiché de manière frappante par la publicité et les médias visuels. Dans ses œuvres, les méthodes de la publicité et de la presse illustrée sont à la fois utilisées de manière créative et attirées sur elles.

Il s'est fait connaître en 1961 avec son nu féminin "Great American Nude", dont le titre est devenu le terme générique d'une série qui a suscité l'horreur parmi les critiques d'art et les connaisseurs. Contrairement à d'autres artistes du même genre, qui traitent les biens de consommation de manière ironique et critique, Wesselmann privilégie le regard esthétique. Il met en scène ses modèles nus féminins dans des intérieurs bien pensés, devant des rideaux plissés et des coupes de fruits bien remplies. Les motifs érotiques frappants de Wesselmann sont encore plus provocants grâce aux modèles souvent sans visage, dont les caractéristiques sexuelles sont soulignées par exemple par des bandes de bikini.

Si sa future femme Claire posait encore pour ses premiers nus, il a eu recours à partir du début des années 1980 à Monica Serra, qu'il avait rencontrée lors du vernissage d'une de ses expositions et qui est également devenue son assistante. Les œuvres de Wesselmann de cette époque s'inscrivent dans la tradition de la peinture classique de nus, de Titian à Manet, en passant par Matisse et Picasso, qu'il cite dans certaines de ses œuvres.

Tom Wesselmann peut aujourd'hui être considéré comme l'un des classiques de l'art moderne, dont le style original se caractérise par l'esthétique de l'expressionnisme abstrait dans le cadre de motifs d'une thématique pop frappante.